هااليدات الالكيل
تعريفها : هي مركبات هيدروكربونية تحتوي على ذرة هالوجين واحدة أو أكثر.
الصيغة العامة: R -X
المجموعة الوظيفية : -X تسمى مجموعة هاليد X=F,Cl , Br , I
التسمية الشائعة: يكتب اسم الهاليد ثم اسم الألكيل حسب عدد ذرات الكربون كما في الأمثلة التالية:
التسمية النظامية : ( IUPAC )
1) نستخدم اسم السلسلة الأكثر طولاً لذرات الكربون الموجودة في الجزيء كأساس لتسمية أي مركب .
2) نكتب رقم ذرة الكربون المرتبط بها الهاليد.
3) نكتب اسم الهاليد ونضيف له ( واو ) مثل كلورو – برومو – فلورو – يودو.
4) كتابة اسم الالكان على حسب عدد ذرات الكربون .
5) إذا كان هناك أكثر من تفرع ترتب على حسب الحروف الإنجليزية .
6) إذا كان التفرع متكرر نستخدم كلمة ثنائي – ثلاثي مع كتابة رقم ذرة الكربون التي يوجد عليها التفرع .
- طرق التحضير :
أ ) تفاعل الألكان المناسب مع الهالوجين في وجود الضوء والحرارة
هذه الطريقة تنتج لنا أكثر من ناتج في الالكان عديد الذرات R–H + X–X R-X + H -X
ب ) إضافة هاليد الهيدروجين إلى الألكين الموافق :
C = C + H-X CH-CX
زتتم الاضافة مع مراعاة قاعدة ماركونيكوف
قاعدة ماركونيكوف : تضاف ذرة الهيدروجين في الرابطة المضاعفة إلى ذرة الكربون التي تحتوي على عدد اكبر من الهيدروجين .
مثال ص78
حضر كل من كلورو الميثان و بروميد الايثيل من تفاعل الهالوجين المناسب مع الالكان المناسب كل حسب مايناسبه
قاعدة ماركونيكوف :
عند إضافة هاليد هيدروجين إلى ألكين غير متماثل فإن الهيدروجين يضاف إلى ذرة الكربون الأقرب إلى الرابطة الثنائية التي تحتوي مباشرة على هيدروجين أكثر.
ج) عن طريق تفاعل الأغوال مع الأحماض الهالوجينية ويسمى تفاعل الاستبدال :
ROH + HX → RX + H2O
مثال : تفاعل الميثانول مع حمض الكلور كما يلي :
CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O
الخواص الفيزيائية لهاليدات الألكيل :
1) تمتاز بأنها قطبية لوجود فرق في السالبية الكهربائية بين ذرة الكربون وذرة الهالوجين C – X
2) تقل القطبية من الفلور إلى اليود لأن السالبية الكهربية تقل من الأعلى إلى الأسفل.
3) درجة غليانها أعلى من الألكانات المقابلة
4) تزداد درجة الغليان مع زيادة الكتلة الجزيئية وذلك لزيادة التجاذب بين الجزيئات .
5) ذائبيتها في الماء قليلة لان قطبيتها قليلة ولا تكون مع الماء روابط هيدروجينية ماعدا الفلور
6) لا توجد بين جزيئات هاليدات الألكيل روابط هيدروجينية لعدم وجود هيدروجين حمضي.
الخواص الكيميائية: إن قطبية الرابطة هالوجين ألكيل هو اهم مايميز تفاعلات هاليدات الالكيل حيث نلاحظ أهم تفاعلاتها
:
1- تفاعل هاليدات الألكيل مع هيدروكسيد الفلز لتكون الغول و هاليد فلز
:
R- X + OH- R –OH + X-
س/ وضح بالمعادلات
:
1- هيدروكسيد الصوديوم مع 1- كلورو -2, 2 – ثنائي ميثيل البر وبان
.
3- تفاعل 2- كلورو بنتان مع هيدروكسيد الكالسيوم
مثال ص83
1- أكتب تفاعل كلوريد الميثيل مع هيدروكسيد البوتاسيوم
2- أكتب تفاعل 2- يودو بروبان مع هيدروكسيد الليثيوم
تدريب ض83 : وضح بالمعادلات الكيميائية ماذا يحدث عند مفاعلة
أ- هيدروكسيد الصوديوم مع بروميد الايثيل
ب- هيدروكسيد البوتاسيوم مع 2- كلورو – ميثيل بروبان
ت
- هيدروكسيد الليثيوم مع 1- برومو - 3 – ايثيل بنتان
استخدامات هاليدات الألكيل :
1- رابع كلوريد الكربون CCl4 يستخدم في إطفاء الحرائق لان كثافته عالية وكمذيب
2-مركبات الكلوروفلوروكربون يستخدم في صناعة الفريون وفي علب رش السوائل العطرية
3- رابع كلوريد الكربون و ثلاثي كلورو ايثيلين في الغسيل الجاف
4- هالوايثان يستخدم في التخدير ( 2- برومو -2- كلورو -1، 1، 1، -ثلاثي فلورو إيثان )
5- مبلمر كلوريد الفينيل( pvc (يستخدم في صناعة المواد البلاستيكية
6- رابع كلوريد الكربون وثلاثي كلوروايثيلين في التنظيف واذابة الدهون
