هاليدات الألكيل

المدرسه/ الحميراء[size=18]
معلم الماده أ/ابراهيم الفلاحي
عنوان البحث/هاليدات الالكيل
الاسم/ محمد حسن فرحان حريصي

هاليدات الالكيل
نبذة عنه


المجموعات الوظيفية في المركبات العضوية
الخواص الكيميائية :
الروابـــط : ترتبط الذرات مع بعضها مع بعض بروابط تساهمية وهي نوعان :

1- قطبية : وتحدث بين الذرات التي يوجد بينها فرق في السالبية الكهربائية

2- غير قطبية : وتحدث بين الذرات التي لا يوجد بينها فرق في السالبية الكهربائية أو الذرات

المتشابهة .




الخواص الفيزيائية :

1- القطبية : إذا كان الجزيء قطبي فان ينتج عنة : ا- زيادة درجة غليانه ب- قابليته للذوبان في

المذيبات القطبية .

2- الروابط الهيدروجينية : تحدث بين ذرة الهيدروجين المرتبطة بذرة ذات سالبية كهر بائية عالية

وذرة ذات سالبية كهربائية عالية وينتج عنها :

ا- زيادة في درجة الغليان ب - قابلية الذوبان في المذيبات القطبية

ملاحظة : تزداد درجة الغليان كلما زادت الكتلة الجزيئية.


التصنيف الكيميائي للمركبات العضوية

المجموعة الوظيفية : هي ذرة أو مجموعة ذرات ترتبط بذرة الكربون فتكسبها صفات كيميائية

وفيزيائية تميزه عن غيرها

أولا : هاليدات الألكيل : الصيغة العامة R-X حيث X هالوجين ( فلور أو كلور بروم أو يود) و R

هي جذر ألكيل

1- التسمية الشائعة : يكتب اسم الهاليد ثم اسم الألكيل حسب عدد ذرات الكربون مثل :

يوديد البروبيل CH3CH2CH2-I CH3CHBrCH3 كلوريد الايزوبروبيل

بيوتيل بيوتيل ثانوي

2- التسمية النظامية : ( IUPAC ) :

1- نرقم أطول سلسلة من ذرات الكربون تحتوي عل التفرعات والترقيم من الطرف الأقرب للتفرع
.
2- نكتب رقم ذرة الكربون المرتبط بها الهاليد ونفصل بين الرقم واسم الهاليد بـ ـــ

3- نكتب اسم الهاليد ونضيف له ( واو ) ويتبع بإسم الألكان الموافق لأطول سلسلة

4- إذا كان هناك أكثرمن هالوجين ترتب السلسلةعلى حسب الحروف الإنجليزية

5- إذا كان التفرع متكرر نستخدم كلمة ثنائي أو ثلاثي مع كتابة أرقام ذرات الكربون الحاملة

للهالوجينات مفصولة الارقام بإشارة فاصلة ( , )

6- اذا كان المركب حلقي نضيف كلمة حلقي في نهاية اسم الالكان .

تدريبات : اكتب الصيغ البنائية للمركبات التالية :

1) 2- برومو -2- كلورو البروبان 2 ) 1، 1، 1- ثلاثي كلورو -2- ميثيل البروبان



تدريب ص77

أ‌- ارسم الصيغة البنائية لكل مما يلي :

1,1- ثنائي كلورو إيثان 2- برومو - يودو هكسان


ب‌- اكتب الاسم النطامي لكل من :
CHCl3



3- طرق التحضير :

أ ) تفاعل الألكان المناسب مع الهالوجين في وجود الضوء والحرارة

هذه الطريقة تنتج لنا أكثر من ناتج في الالكان عديد الذرات R–H + X–X R-X + H -X

ب ) إضافة هاليد الهيدروجين إلى الألكين الموافق :

C = C + H-X CH-CX

زتتم الاضافة مع مراعاة قاعدة ماركونيكوف

قاعدة ماركونيكوف : تضاف ذرة الهيدروجين في الرابطة المضاعفة إلى ذرة الكربون التي تحتوي على عدد

اكبر من الهيدروجين .

مثال ص78

حضر كل من كلورو الميثان و بروميد الايثيل من تفاعل الهالوجين المناسب مع الالكان المناسب كل حسب

مايناسبه




تطبيقات : حضر كلا من : 1) 2- برومو-1-يودو بروبان 2 ) 2- كلورو بيوتان






تدريب ص78
بأستخدام الالكان المناسب أكتب معادلة تحضير كل من المركبات الاتية :

أ‌- كلوريد الايثيل ب- برومو ميثان



مثال ص80

حضر كلورو ايثان من الايثيلين


حضر 2- يودو بروبان من البروبين


تدريب ص80

اكتب المعادلة الكيميائية التي تحقق مايلي:

أ‌- تحضير (2- برومو بيوتان )من الالكين المناسب

ب‌- اضافة حمض الهيدروكلوريك الى 2- ميثيل بروبين

تحضير هاليدات الالكيل

تعتمد طريقة تحضير هاليد الألكيل على عدد ذرات الهالوجين فيه :

1. يحضر هاليد الألكيل الذي يحتوي على ( 4 ) ذرات هالوجين من تفاعل هلجنة الألكاينات باستخدام مولين من X2 ( تفاعل اضافة ) .




2. يحضر هاليد الألكيل الذي يحتوي على ذرتي هالوجين تقعان على نفس ذرة الكربون من تفاعل إضافة مولين من HX الى الألكاين وذلك بإضافة ماركوفينيكوف .



3. يحضر هاليد الألكيل الذي يحتوي على ذرتي هالوجين تقعان على ذرتي كربون متجاورتين من تفاعل هلجنة الألكين باستخدام X2
( تفاعل اضافة ) .


4. يحضر هاليد الألكيل الذي يحتوي على ذرة هالوجين بإحدى الطرق الآتية :
أ. هلجنة الالكانات بواسطة X2 بوجود الضوء ( تفاعل استبدال ) .



ب. إضافة HX للألكين .



ج. تفاعل الكحول مع HX ( تفاعل استبدال ) .




4- الخواص الفيزيائية :

1- تمتاز بأنها قطبية لوجود فرق في السالبية الكهربائية بين C – X

2- تقل القطبية من الفلور إلى اليود 3- درجة غليانها أعلى من الألكانات المقابلة

4- تزداد درجة الغليان مع زيادة الكتلة الجزيئية . وذلك لزيادة التجاذب بين الجزيئات .

5- ذائبيتها في الماء قليلة لان قطبيتها قليلة ولا تكون مع الماء روابط هيدروجينية

6- لا توجد بين جزيئات هاليدات الألكيل روابط هيدروجينية لعدم وجود هيدروجين حمضي

علل : على الرغم من أن القطبية تقل كلما نزلنا من الفلور إلى اليود ألا أن درجة الغليان

تزداد .

بسبب تزايد العدد الذري مما يزيد من قوى الفيزيائية (فاندر فال)

س/ رتب المركبات التالية حسب زيادة : 1- قطبيتها 2- درجة غليانها : ( CH3Br , CH3I , CH3Cl , CH3F)

4- الخواص الكيميائية :

إن قطبية الرابطة هالوجين ألكيل هو اهم مايميز تفاعلات هاليدات الالكيل حيث نلاحظ أهم تفاعلاتها:

1- تفاعل هاليدات الألكيل مع هيدروكسيد الفلز لتكون الغول و هاليد فلز :

R- X + OH- R –OH + X-

س/ وضح بالمعادلات :

1- هيدروكسيد الصوديوم مع 1- كلورو -2, 2 – ثنائي ميثيل البر وبان .


3- تفاعل 2- كلورو بنتان مع هيدروكسيد الكالسيوم

مثال ص83
1- أكتب تفاعل كلوريد الميثيل مع هيدروكسيد البوتاسيوم


2- أكتب تفاعل 2- يودو بروبان مع هيدروكسيد الليثيوم

تدريب ض83 : وضح بالمعادلات الكيميائية ماذا يحدث عند مفاعلة

أ‌- هيدروكسيد الصوديوم مع بروميد الايثيل

ب‌- هيدروكسيد البوتاسيوم مع 2- كلورو – ميثيل بروبان


ت‌- هيدروكسيد الليثيوم مع 1- برومو - 3 – ايثيل بنتان

6- استخدامات هاليدات الألكيل :

1- رابع كلوريد الكربون CCl4 يستخدم في إطفاء الحرائق لان كثافته عالية وكمذيب

2-مركبات الكلوروفلوروكربون يستخدم في صناعة الفريون وفي علب رش السوائل العطرية

3- رابع كلوريد الكربون و ثلاثي كلورو ايثيلين في الغسيل الجاف

4- هالوايثان يستخدم في التخدير ( 2- برومو -2- كلورو -1، 1، 1، -ثلاثي فلورو إيثان )

5- مبلمر كلوريد الفينيل( pvc (يستخدم في صناعة المواد البلاستيكية

6- رابع كلوريد الكربون وثلاثي كلوروايثيلين في التنظيف واذابة الدهون .



تحضير هاليدات الألكيل

يتم تحضير هاليدات الألكيل بطرق عديدة ويمكن تلخيصها بما يلي:

1- الهلجنة المباشرة لذرات الكربون المشبعة ( تفاعلات الإستبدال).

تتم هلجنة ذرات الكربون المشبعة باستخدام الكلورأو البروم تحت

الظروف المناسبة حيث تسبدل ذرة الهيدروجين و يتكون الهاليد العضوي

CH3CH3___cl2__ CH3CH2Cl+ HCl

2- اضافة هاليدات الهيدروجين الي الاكينات والالكاينات.

تتم اضافة هاليدات الهيدروجين مثل: كلوريد او بروميد الهيدرجين HCl,HBr الى الرابطة المضاعفة في

الالكينات حسب قاعدة ماركوفينكوف

CH3CH=CH2 ____HCl______ CH3CHClCH3

3- استبدال مجموعة الهيدروكسيل في الاغوال اا

تحضير هاليدات الألكيل

يتم تحضير هاليدات الألكيل بطرق عديدة ويمكن تلخيصها بما يلي:

1- الهلجنة المباشرة لذرات الكربون المشبعة ( تفاعلات الإستبدال)
.
تتم هلجنة ذرات الكربون المشبعة باستخدام الكلورأو البروم تحت

الظروف المناسبة حيث تسبدل ذرة الهيدروجين و يتكون الهاليد العضوي

CH3CH3___cl2__ CH3CH2Cl+ HCl

2- اضافة هاليدات الهيدروجين الي الاكينات والالكاينات.

تتم اضافة هاليدات الهيدروجين مثل: كلوريد او بروميد الهيدرجين HCl,HBr الى الرابطة المضاعفة في الالكينات حسب قاعدة ماركوفينكوف

CH3CH=CH2 ____HCl______ CH3CHClCH3

3- استبدال مجموعة الهيدروكسيل في الاغوال اا

الكيمياء في حياتنا:

تستخدم الهاليدات الألكيلية في مجالات كثيرة في حياتنا، فمن تلك الاستخدامات:

1- استخدم رابع كلوريد الكربون (CCl4) في عمليات إطفاء الحرائق لارتفاع كثافته؛ حيث يُكون طبقة ثقيلة فوق المتاع المحترق تعزله عن

الأكسجين فيخمد الحريق بإذن الله عز وجل، ومؤخراً قلّ استخدامه لهذا الغرض نظراً لما يسببه من تلوث للبيئة إضافة لوجود شكوك حول

تسببه في حدوث بعض الأمراض.

2- كما يستخدم رابع كلوريد الكربون والكلوروفورم (CH3Cl) كمذيبات عضوية لكثير من المواد العضوية خاصة في عمليات التنقية

والاستخلاص إلا أن الأول لا ينصح باستخدامه في المختبرات المدرسية لمخاطره الصحية.

3- كما انتشر استخدام مركبات الكلوروفلورو كربون في صناعة الفريون الذي يضخ في أنابيب التبريد في المكيفات والثلاجات، وكذلك

استخدامها في علب رش السوائل العطرية المتطايرة والمبيدات الحشرية ، إلا أن هناك اتهامات موجهةً ضدها لتسببها في تهتك طبقة الأوزون
.


مركبات الكلورو فلوروكربون تساعد على انتشار محتويات علب رش العطر والمبيدات

4- في مغاسل الملابس (الغسيل الجاف) يكثر استخدام مركبات كلوريد الكربون خاصة رابع كلوريد الكربون، وثلاثي كلورو إيثيلين لقوة

قدرتها على التنقية والتنظيف وإزالة الأوساخ وإذابة الدهون المتلبدة على الثياب.

5- وفي مجال المواد البلاستيكية أمكن إنتاج الأنواع المختلفة من المواد الاستهلاكية المصنعة من مادة مبلمر كلوريد الفينيل (PVC).


منتجات مصنعة من الـ: P.V.C

ومن استخدامات الهاليدات الألكيلية في حياتنا:

* صناعة المبيدات الحشرية والتي ترش بها النباتات المصابة ببعض الآفات، إلا أن بعضها منع من استخدامه لخطورته على الحياة (مثل مركب

الـ د.د.ت. أو D.D.T.).






رسم بنائي لجزيء د.د.ت (D.D.T) رش النباتات بالمبيدات الحشرية

* وفي صناعة بعض أواني الطبخ تطلى سطوحها الداخلية بمادة عضوية شديدة المقاومة للحرارة وتمنع التصاق الطعام على سطوح الآنية هي

مادة التفلون (أو مبلمر رباعي فلورو إيثين) والتي تحوي في تركيبها عنصر الفلور.

* وفي مجال طب الأسنان استخدمت المادة التي تُجمل تسميتها بـ: هالو إيثان في عمليات التخدير، والاسم النظامي لهذه المادة هو:

(2 - برومو -2- كلورو-1، 1، 1 - ثلاثي فلورو إيثان).


مادة التفلون تقاوم الخدش والحرارة والالتصاق





وسلام على المرسلين والحمدلله رب العالمين