المدرسه/الحميراء
الاستاذا/ ابراهيم الفلاحي
العنوان الالدهيدات
الصيغة المجملة للألدهيد
الألدهيد مركب عضوي يحوي زمرة وظيفية كربونيلية مع بديل واحد، فتكون الصيغة العامة للألدهيدات R-CHO، وبهذا يتميز عن الكيتونات التي تحوي بديلين. ويمثل R في الصيغة ذرة هيدروجين أو جذراً ألكيلياً. وتسمى الألدهيدات باسم الألكان الموافق لها مع إضافة المقطع "ال" في نهاية الاسم.
محتويات [أخف]
1 الطرق المخبرية المستخدمة لتحضير الألدهيد
2 الطرق الصناعية لتحضير الألدهيد
3 الخواص الفيزيائية للألدهيد
4 الكشف عن الألدهيدات
[عدل]الطرق المخبرية المستخدمة لتحضير الألدهيد
أكسدة الكحولات الأولية عن طريق انتزاع الهيدروجين من الكحول الأولي بوجود عامل مساعد ومن العوامل الأكسدة الأكثر شيوعاً هي الأكسدة بواسطة حمض الكروميك.
اختزال كلوريدات الحموض وتعرف هذه الطريقة باختزال روزن موند (بالإنجليزية: Rosenmund reduction)
[عدل]الطرق الصناعية لتحضير الألدهيد
إضافة أول أكسيد الكربون والهيدروجين إلى الألكينات في وجود عامل مساعد هو الكوبالت ((تفاعل أوكسو)) ومن الأمثلة على ذلك اصطناع البيوتانال من البروبين.
[عدل]الخواص الفيزيائية للألدهيد
يتمتع بالصفة القطبية ولذا فإن درجات غليان الأفراد الدنيا من الألدهيد أعلى من درجات الغليان المركبات الهيدروكربونية المماثلة في الوزن الجزيئي ولكنها ما زالت أقل من درجات غليان الكحولات المقابلة نظراً لعدم قدرة الألدهيدات على تكوين روابط هيدروجينية قوية بين جزيئاتها. تذوب الأدهيدات ذات الأوزان الجزيئية المنخفضة في الماء
[عدل]الكشف عن الألدهيدات
يستعمل كاشف فهلنغ للكشف عن الألدهيدات و تستعمل كذلك كواشف أخرى للكشف عن الألديهيدات مثل تفاعل تولانس (Tollens) الذي يعتمد أساسا على تفاعل نترات الفضة في وسط أمونياكي (نترات الفضة + محلول الأمونياك) ([Ag(NH3)2]+ ; NO3-) حسب المعادلة التالية:
R-CHO + 2Ag+(aq) + 3HO- → RCOO- + 2Ag(s) + 2H2O
و تفاعل شيف (réaction de Schiff) الذي يعتمد أساسا على تفاعل مركب عضوي معقد في وسط بارد وغير قاعدي مع الروابط الألديهيدية
و تفاعل المركب العضوي ثنائي نيترو فينيل هيدرازين 2,4-DNPH الذي يكشف عن وجود المركبين الألدهيد والسيتون وهو بصفة عامة يكشف عن وجود الرابطة R1(CO)R2.
التسمية الشائعة:
أولاً : الألدهيدات :
يشتق اسم الألدهيد من اسم الحمض الكربوكسيلي المطابق أو عن طريق كتابة اسم الألكان على حسب عدد ذرات الكربون يليها كلمة الدهيد كما في الأمثلة التالية :
تحضير الألدهيدات في الصناعة :
عن طريق الميثانول والإيثيلين لإنتاج الفورمالدهيد والأسيتالدهيد كما يلي :
أ) من الميثانول :
ب) من الإيثيلين:
الخواص الكيميائية للألدهيدات والكيتونات:
1) تفاعلات الإضافة :تستجيب الألدهيدات والكيتونات لتفاعلات الإضافة بسبب وجود رابطة مضاعفة في مجموعة الكربونيل تتكون من رابطتين إحداهما رابطة ضعيفة تسمى باي.
أ) الألدهيد : يختزل إلى الغول الأولي عن طريق إضافة جزئ الهيدروجين إلى الرابطة المضاعفة في الكربونيل كما في المعادلة التالية:
مثال: اختزال الإيثانال لينتج الغول المقابل الإيثانول كما في المعادلة التالية :
ب) الكيتون:يختزل إلى الغول الثانوي عن طريق إضافة جزئ الهيدروجين إلى الرابطة المضاعفة في الكربونيل كما في المعادلة التالية:
مثال: اختزال 2- بروبانون لينتج الغول المقابل 2- بروبانول كما في المعادلة التالية :
2) التفاعلات مع الهيدرازين ومشتقاته:
أ) التفاعل مع الهيدرازين :
ب) التفاعل مع فينيل هيدرازين :
ج) التفاعل مع 4,2- ثنائي نيتروفينيل هيدرازين :
ملاحظة هامة :
تستخدم تفاعلات الألدهيدات والكيتونات مع الهيدرازين أو أحد مشتقاته للكشف عن مجموعة الكربونيل في الألدهيدات والكيتونات لتعطي رواسب صفراء برتقالية .
التمييز بين الألدهيدات والكيتونات :
أ) باستخدام محلول تولن (لا لون له):
يتفاعل محلول تولن الذي يحتوي على أمينات الفضة القاعديةAg(NH3)2+ مع الالدهيدات مكوناً مرآة فضية بينما لا يتفاعل مع الكيتونات لأن الألدهيدات تحتوي على ذرة هيدروجين متصلة بمجموعة الكربونيل بينما الكيتونات لا تحتوي على ذلك كما في المعادلات التالية :
ب) باستخدام محلول فهلنج (أزرق اللون) :
يتفاعل محلول فهلنج الذي يحتوي على ترترات النحاس الثنائية مع الالدهيدات مكوناً راسب بني محمر من (Cu2O) بينما لا يتفاعل مع الكيتونات لأن الألدهيدات تحتوي على ذرة هيدروجين متصلة بمجموعة الكربونيل بينما الكيتونات لا تحتوي على ذلك كما في المعادلات التالية :
استخدامات الألدهيدات والكيتونات :
1) الفورمالدهيد : يستخدم في صناعة الميلامين من خلال تكون مبلمره مع الفينول.
2) محلول الفورمالدهيد (الفورمالين): يستخدم في حفظ الأنسجة الحية من التعفن بسبب قدرته على منع نمو البكتيريا وتكاثرها.
3) الأسيتون : يستخدم في إزالة طلاء الأظافر.
4)الالدهيدات + كاشف تولن : صناعة المرايا.
الألدهيدات والكيتونات
تطبيقات مركبات الألدهيد والكيتون في حياتنا
الألدهيد والكيتون مركبات عضوية من أهم مايميزها وجود مجموعة الكربونيل ولها استخدامات عديدة في حياتنا اليومية.
رابطمراجعبريد إلكترونيطباعةالمفضلةإضافة هذه الصفحة
مجموعه الكربونيل الموجودة في الالدهيدات والكيتونات هي أهم مايميزهما عن بقية المركبات العضوية ..
1)استخدامات الألدهيدات :
تدخل الالدهيدات في صنع المرآه وذلك عند اضافة محلول تولن على الألدهيد فيتكون راسب فضة على جوانب وعاء التفاعل مكونا مرآه فضية .
يستخدم الفورمالدهيد (ألدهيد النمل ) كمطهر بتركيز 0.5 % لقتل البكتيريا والفطريات والفيروسات ولكن ببطء ويستخدم ايضا في تعقيم ادوات الجراحة وادوات التشخيص للمرضى .
في الصناعة يستخدم الفورمالدهيد في تركيب اللدائن عديمة اللون التى تتركب بواسطة تفاعل اليوريا والميلامين والفورمالدهيد .
محلول الفورمالين -المركب من غاز الفورمالدهيد المذاب في الماء المقطر- يحمي الأنسجة من عمليتي التحلل والتعفن .
الاسيتالدهيد يدخل في تركيب زيت طيار.
