شروط كتابة البحث العلمي تنبيه تكتب البحوث في موضوع وليس في ردود هذا الموضوع

المدرسه/ الحميراء[size=18]
معلم الماده أ/ابراهيم الفلاحي
عنوان البحث/هاليدات الالكيل
الاسم/ محمد حسن فرحان حريصي

هاليدات الالكيل
نبذة عنه


المجموعات الوظيفية في المركبات العضوية
الخواص الكيميائية :
الروابـــط : ترتبط الذرات مع بعضها مع بعض بروابط تساهمية وهي نوعان :

1- قطبية : وتحدث بين الذرات التي يوجد بينها فرق في السالبية الكهربائية

2- غير قطبية : وتحدث بين الذرات التي لا يوجد بينها فرق في السالبية الكهربائية أو الذرات

المتشابهة .




الخواص الفيزيائية :

1- القطبية : إذا كان الجزيء قطبي فان ينتج عنة : ا- زيادة درجة غليانه ب- قابليته للذوبان في

المذيبات القطبية .

2- الروابط الهيدروجينية : تحدث بين ذرة الهيدروجين المرتبطة بذرة ذات سالبية كهر بائية عالية

وذرة ذات سالبية كهربائية عالية وينتج عنها :

ا- زيادة في درجة الغليان ب - قابلية الذوبان في المذيبات القطبية

ملاحظة : تزداد درجة الغليان كلما زادت الكتلة الجزيئية.


التصنيف الكيميائي للمركبات العضوية

المجموعة الوظيفية : هي ذرة أو مجموعة ذرات ترتبط بذرة الكربون فتكسبها صفات كيميائية

وفيزيائية تميزه عن غيرها

أولا : هاليدات الألكيل : الصيغة العامة R-X حيث X هالوجين ( فلور أو كلور بروم أو يود) و R

هي جذر ألكيل

1- التسمية الشائعة : يكتب اسم الهاليد ثم اسم الألكيل حسب عدد ذرات الكربون مثل :

يوديد البروبيل CH3CH2CH2-I CH3CHBrCH3 كلوريد الايزوبروبيل

بيوتيل بيوتيل ثانوي

2- التسمية النظامية : ( IUPAC ) :

1- نرقم أطول سلسلة من ذرات الكربون تحتوي عل التفرعات والترقيم من الطرف الأقرب للتفرع
.
2- نكتب رقم ذرة الكربون المرتبط بها الهاليد ونفصل بين الرقم واسم الهاليد بـ ـــ

3- نكتب اسم الهاليد ونضيف له ( واو ) ويتبع بإسم الألكان الموافق لأطول سلسلة

4- إذا كان هناك أكثرمن هالوجين ترتب السلسلةعلى حسب الحروف الإنجليزية

5- إذا كان التفرع متكرر نستخدم كلمة ثنائي أو ثلاثي مع كتابة أرقام ذرات الكربون الحاملة

للهالوجينات مفصولة الارقام بإشارة فاصلة ( , )

6- اذا كان المركب حلقي نضيف كلمة حلقي في نهاية اسم الالكان .

تدريبات : اكتب الصيغ البنائية للمركبات التالية :

1) 2- برومو -2- كلورو البروبان 2 ) 1، 1، 1- ثلاثي كلورو -2- ميثيل البروبان



تدريب ص77

أ‌- ارسم الصيغة البنائية لكل مما يلي :

1,1- ثنائي كلورو إيثان 2- برومو - يودو هكسان


ب‌- اكتب الاسم النطامي لكل من :
CHCl3



3- طرق التحضير :

أ ) تفاعل الألكان المناسب مع الهالوجين في وجود الضوء والحرارة

هذه الطريقة تنتج لنا أكثر من ناتج في الالكان عديد الذرات R–H + X–X R-X + H -X

ب ) إضافة هاليد الهيدروجين إلى الألكين الموافق :

C = C + H-X CH-CX

زتتم الاضافة مع مراعاة قاعدة ماركونيكوف

قاعدة ماركونيكوف : تضاف ذرة الهيدروجين في الرابطة المضاعفة إلى ذرة الكربون التي تحتوي على عدد

اكبر من الهيدروجين .

مثال ص78

حضر كل من كلورو الميثان و بروميد الايثيل من تفاعل الهالوجين المناسب مع الالكان المناسب كل حسب

مايناسبه




تطبيقات : حضر كلا من : 1) 2- برومو-1-يودو بروبان 2 ) 2- كلورو بيوتان






تدريب ص78
بأستخدام الالكان المناسب أكتب معادلة تحضير كل من المركبات الاتية :

أ‌- كلوريد الايثيل ب- برومو ميثان



مثال ص80

حضر كلورو ايثان من الايثيلين


حضر 2- يودو بروبان من البروبين


تدريب ص80

اكتب المعادلة الكيميائية التي تحقق مايلي:

أ‌- تحضير (2- برومو بيوتان )من الالكين المناسب

ب‌- اضافة حمض الهيدروكلوريك الى 2- ميثيل بروبين



4- الخواص الفيزيائية :

1- تمتاز بأنها قطبية لوجود فرق في السالبية الكهربائية بين C – X

2- تقل القطبية من الفلور إلى اليود 3- درجة غليانها أعلى من الألكانات المقابلة

4- تزداد درجة الغليان مع زيادة الكتلة الجزيئية . وذلك لزيادة التجاذب بين الجزيئات .

5- ذائبيتها في الماء قليلة لان قطبيتها قليلة ولا تكون مع الماء روابط هيدروجينية

6- لا توجد بين جزيئات هاليدات الألكيل روابط هيدروجينية لعدم وجود هيدروجين حمضي

علل : على الرغم من أن القطبية تقل كلما نزلنا من الفلور إلى اليود ألا أن درجة الغليان

تزداد .

بسبب تزايد العدد الذري مما يزيد من قوى الفيزيائية (فاندر فال)

س/ رتب المركبات التالية حسب زيادة : 1- قطبيتها 2- درجة غليانها : ( CH3Br , CH3I , CH3Cl , CH3F)

4- الخواص الكيميائية :

إن قطبية الرابطة هالوجين ألكيل هو اهم مايميز تفاعلات هاليدات الالكيل حيث نلاحظ أهم تفاعلاتها:

1- تفاعل هاليدات الألكيل مع هيدروكسيد الفلز لتكون الغول و هاليد فلز :

R- X + OH- R –OH + X-

س/ وضح بالمعادلات :

1- هيدروكسيد الصوديوم مع 1- كلورو -2, 2 – ثنائي ميثيل البر وبان .


3- تفاعل 2- كلورو بنتان مع هيدروكسيد الكالسيوم

مثال ص83
1- أكتب تفاعل كلوريد الميثيل مع هيدروكسيد البوتاسيوم


2- أكتب تفاعل 2- يودو بروبان مع هيدروكسيد الليثيوم

تدريب ض83 : وضح بالمعادلات الكيميائية ماذا يحدث عند مفاعلة

أ‌- هيدروكسيد الصوديوم مع بروميد الايثيل

ب‌- هيدروكسيد البوتاسيوم مع 2- كلورو – ميثيل بروبان


ت‌- هيدروكسيد الليثيوم مع 1- برومو - 3 – ايثيل بنتان

6- استخدامات هاليدات الألكيل :

1- رابع كلوريد الكربون CCl4 يستخدم في إطفاء الحرائق لان كثافته عالية وكمذيب

2-مركبات الكلوروفلوروكربون يستخدم في صناعة الفريون وفي علب رش السوائل العطرية

3- رابع كلوريد الكربون و ثلاثي كلورو ايثيلين في الغسيل الجاف

4- هالوايثان يستخدم في التخدير ( 2- برومو -2- كلورو -1، 1، 1، -ثلاثي فلورو إيثان )

5- مبلمر كلوريد الفينيل( pvc (يستخدم في صناعة المواد البلاستيكية

6- رابع كلوريد الكربون وثلاثي كلوروايثيلين في التنظيف واذابة الدهون .



تحضير هاليدات الألكيل

يتم تحضير هاليدات الألكيل بطرق عديدة ويمكن تلخيصها بما يلي:

1- الهلجنة المباشرة لذرات الكربون المشبعة ( تفاعلات الإستبدال).

تتم هلجنة ذرات الكربون المشبعة باستخدام الكلورأو البروم تحت

الظروف المناسبة حيث تسبدل ذرة الهيدروجين و يتكون الهاليد العضوي

CH3CH3___cl2__ CH3CH2Cl+ HCl

2- اضافة هاليدات الهيدروجين الي الاكينات والالكاينات.

تتم اضافة هاليدات الهيدروجين مثل: كلوريد او بروميد الهيدرجين HCl,HBr الى الرابطة المضاعفة في

الالكينات حسب قاعدة ماركوفينكوف

CH3CH=CH2 ____HCl______ CH3CHClCH3

3- استبدال مجموعة الهيدروكسيل في الاغوال اا

تحضير هاليدات الألكيل

يتم تحضير هاليدات الألكيل بطرق عديدة ويمكن تلخيصها بما يلي:

1- الهلجنة المباشرة لذرات الكربون المشبعة ( تفاعلات الإستبدال)
.
تتم هلجنة ذرات الكربون المشبعة باستخدام الكلورأو البروم تحت

الظروف المناسبة حيث تسبدل ذرة الهيدروجين و يتكون الهاليد العضوي

CH3CH3___cl2__ CH3CH2Cl+ HCl

2- اضافة هاليدات الهيدروجين الي الاكينات والالكاينات.

تتم اضافة هاليدات الهيدروجين مثل: كلوريد او بروميد الهيدرجين HCl,HBr الى الرابطة المضاعفة في الالكينات حسب قاعدة ماركوفينكوف

CH3CH=CH2 ____HCl______ CH3CHClCH3

3- استبدال مجموعة الهيدروكسيل في الاغوال اا



وسلام على المرسلين والحمدلله رب العالمين

المدرسه/ الحميراء
الاستاذ/ابراهيم الفلاحي
العنوان الفينولات
الاسم/ علي مخشوش غلفان حريصي


الفينولات phenols

الفينولات ثانى مجموعة من المشتقات الثانوية للنبات وهى مواد تحمل فى تركيبها الأيدروكسيل على حلقة البنزين العطرية والشكل التالى يلخص اهم مجموعات الفينولات وهياكلها الكربونية .



وفيها نرى ان الفينولات تنقسم الى :
1) الفينولات البسيطه وهى التى تحتوى على حلقة بنزين مرتبطة بواحد أو أكثر من مجموعات الأيدروكسيل.
2) الأحماض الكروكسيلية الفينولية Phenol carboxylic acid ويتكون من حلقة بنزين مرتبطة بمجموعة حامضية وهى مجموعة الكربوكسيل cooh وكذلك واحد أو أكثر من مجموعات الأيدروكسيل وقد يحصل أيضا مجموعات آخرى مثل مجموعة الميثيل .
3) مجموعة الفينل بروبان phenylpropanes ومشتقاتها ويتكون هيكلها الكربونى من الحلقة بالأضافة الى سلسلة جانبية من ثلاث ذرات كربون . وهذة المجموعة تضمن أهم الفينولات داخل النبات مثل حمض السيناميك ، كحول السيناميك والكيومارين واللجنين.
4) مشتقات الفلافونات Flaven derivatives وهى مجموعة تضم مشتقات الفلافونات والتى تتميز بالهيكل الكربونى للفلافون والتى تتكون من ثلاث حلقات بنزين B,A اما الحلقة الوسطية فتحتوى على الأكسجين وتشمل الفلافونات والانثوسيانات .

ومعظم تلك الفينولات السابقة الذكر لاتوجد حرة داخل خلايا النبات بل توجد مرتبطة فى صورة جلوكسيد او فى صورة استرسكرى حيث تودع فى الفجوات العصارية للخلايا وتنفرد حين الحاجة اليها .

التمثيل الحيوى للفينولات phenols Biosynthesis
يوجد عدة مسالك لتكوين النظام الحلقى Aromatic system داخل النباتات الراقية . ولكن اهم تلك المسالك هى :
1) مسلك حمض الشيكميك The shikimic acid pathway
2) مسلك الأستيل مالونيت The Acetate malonate pathway

أولا : مسلك حمض الشيكميك The shikimic acid pathway
هذا المسلك فى تكوين حمض الشيكميك وكذلك خطواتة الوسطية ذات أهمية كبيرة للنبات ليست لدورها فى انتاج الفينولات فحسب بل فى بناء الأحماض الأمينية الأروميتية مثل الفينيل الانين ، تيروزين والتريتوفان .

يبدأ بناء حمض الشيكميك بفوسفات انيول حمض البيروفيك والذى يتكون فى نهاية عملية الجلكزة glycolysis وكذلك يبدأ بالسكر الرباعى 4-فو- ارثيروز والذى يتكون خلال دورة البنتوزات pentose cycle حيث يرتبطان معا لتكوين مركب وسطى ذو سبع ذرات كربون والذى ما يلبث حتى يتحلق إلى مركب 5- dehydroquinic acid والذى يتحول جزء منه إلى حمض quinic acid بعد اختزالة . ثم ياخذ التفاعل فى هذا المسلك طريقة حتى يتكون حمض الشيكميك كما بالشكل التالى



ثم يضاف إلى حمض الشيكميك السابقة بناءه جزىءآخر من فوسفو اينول حمض البيروفيك فى عدة خطوات ليتم تكوين chorismic acid والذى عنده نصل فى هذا المساك الى مفترق طرق حيث ان التفاعلات تأخذ طريقان أحدهما يقود الى تكوين حمض Anthranilic acid ثم التربتوفان والذى يخلق منة الهترواوكسين المعروف IAA كما سبق شرحة . اما الطريق الأخر فيؤدى الى تكوين حمض prephonic acid وعنده يأخذ التفاعل مرة اخرى طريقان اما ان يكون الفينيل بيروفات ثم الحمض الأمينى الفينيل الأنين او يتكون هيدروكسى فينيل بيروفات ثم الحمض الأمينى التريوزين.

نرى من هذه الخطوات البنائية للفينولات البسيطة انها تخدم فى نفس الوقت تكوين المركبات العضوية ذات الأهمية الكبيرة للنبات الأتية :
1) الأحماض الأمينية الأروميتية كما سبق ذكرها .
2) من الفينيل الأنين يتم بناء حمض السيناميك كما سوف ذكره
3) تكوين الأحماض الكربوكسيلية الفينولية مثل حمض الشيكميك والديهيدروشيكميك والكيونيك ولو انها غير ذات اهمية للنباتات الراقية
4) تكوين مركب Benzoquinones والتى تتكون عن طريق تفاعلات معقدة تبدأ hydroxyphenyl pyrovate ومن أهم تلك المركبات صبغة plastoquinone والتى لها دور فى عمليات تمثيل الكربوهيدرات .


ثانيا مسلك الأستيل مالونيت The Acetate malonate pathway

يأتى هذا المسلك لتكوين الفينولات مشابهاً لبناء الأحماض الدهنية حيث يبدأ كل منهما من Acetyle CoA وهناك قرائن للانزيمات أخرى تخدم هذا الغرض وهى Acetyle Co A ، Malonyl Co A .
يبدأ هذا المسلك فى تكوين الفينولات التابعة لمجموعة الفلافونات بثلاث وحدات منMalonyl Co A والتى تتحد معاً مع احداث عملية نزع الكربوكسيل decarboxylation بينها وبأتحادهم مع جزىء من Acetyle Co A يتم بناء مركب polyketo acid والذى يتحلق cyclize بطرق مختلفة لينتج عنها فى النهاية فينولات هيدروكسيلية مثل phloroglucinol.



والآن سوف نلقى الضوء على اهم مجموعات الفينولات الهامة داخل النباتات الراقية .
1- مجموعه حمض السيناميك Cinnamic acids
افراد تلك المجموعة هى حمض السيناميك نفسة وعدة افراد أخرى ترى فى الشكل التالى ويظهر فيها ايضا التركيب النباتى لها .



اما عن بناء حمض السيناميك نفسة فيتكون من الحمض الامينى الفينيل الانين والتيروزين عن طريق أكسدة ونزع مجموعة الامين Oxidation and deamination فينتج حمض السيناميك والكيوماريك على التوالى أو يضاف مجموعة الأيدروكسيل لحمض السيناميك لتكوين الكيوماريك وبنفس الطريقة يتم بناء باقى افراد عائلة حمض السناميك. وكما سبق الذكر فان تلك الفينولات لاتوجد حرة بل فى صورة جلوكسيدات أو استرات سكرية باستثناء حمض Caffeic acid والذى يوجد عادة فى صورة حمض Chlorogenic acid .



شكل يوضح بناء حمض الشيكيميك فى النبات 1- بمساعدة انزيم Phenylalnine ammoniumlyase 2- بمساعدة انزيم Tyrosine ammonium - lyase

فينولات Phenols

- تسمية الفينولات كمشتقات الفينول ، الخواص الفيزيائية ، : الذوبانية ، درجات الغليان ، والانصهار ، الرابطة الهيدروجينية .
- حمضية الفينولات وتأثير المجاميع المختلفة على الحمضية .
- تحضير الفينولات من أملاح الديازونيوم والسلفونات وهاليدات البنزين (طريقة داو)
- تفاعلات الفينولات :

الخواص الفيزيائية للفينولات :
1) مواد بللورية صلبة في درجة الحرارة العادية.
2) لها درجات غليان عالية بسبب احتوائها على روابط هيدروجينية بين جزيئاتها.
3) تذوب بنسبة قليلة في الماء.
4) تذوب بنسبة أكبر في المذيبات القطبية الأخرى كالأغوال.
5) تتميز بأن لها رائحة مميزة.
6) تتميز بسهولة تأكسدها عند تعرضها للهواء والضوء.
- التفاعل مع المعادن وهيدروكسيداتها ( تكوين الفينوكسيدات )
- تفاعل الاستبدال الالكتروفيلي على حلقة البنزين في الفينول ( برومنه Bromination فقط )
- التفاعل مع الحموض الكربوكسيلية ومشتقاتها ( تكوين الاسترات Formation of esters)
- أكسدة الفينولات .



الخواص الكيميائية للفينولات:
(1) مع الفلزات النشطة:
يتفاعل الفينول مع الفلزات النشطة مثل الصوديوم أو البوتاسيوم ويكون فينوكسيد الفلز وهيدروجين.

(2) مع القلويات:
يتفاعل الفينول مع هيدروكسيدات الفلزات النشطة مثل هيدروكسيد الصوديوم أو البوتاسيوم وينتج فينوكسيد صوديوم أو بوتاسيوم والماء.
وهذا التفاعل يميز الفينولات عن الكحولات الأليفاتية. وذلك لأن الفينول أكثر حامضية من الكحولات الاليفاتية، إذ إن مجموعة الهيدروكسيل في الفينول تعطي الالكترونات لحلقة البنزين (تزيد الكثافة الالكترونية على حلقة البنزين) وبذلك يزداد ارتباط اكسجين مجموعة الهيدروكسيل بذرة الكربون في حلقة البنزين، مما يساعد على سهولة انفصال البروتون الموجب وتأين الفينول.


(3) استرة الفينولات:
تتفاعل الفينولات مع كلوريدات الأحماض الكربوكسيلية
وتكون استرات:

طرق تحضير الفينولات :

حموضة الفينولات :
ترجع سبب حموضية الفينولات العالية مقارنة بالأغوال (الكحولات) إلى استقرار أيون الفينوكسيد الناتج من وجود ظاهرة الطنين في جزيء الفينول وهذا الطنين لا يحدث في الأغوال.

تفاعلات الفينولات :
1) التفاعل مع هيدروكسيد الصوديوم لتكوين الأملاح كما في المعادلة التالية :

2) التفاعل مع كلوريد الحمض العضوي لتكوين الاسترات كما في المعادلة التالية :

3) التفاعل مع محلول البروم المائي ليعطي 6,3,2 - ثلاثي بروم الفينول كما في المعادلة التالية:

4) الأكسدة عن طريق كرومات الصوديوم كما في المعادلة التالية :

استخدامات الفينولات :
1) يستخدم في المحاليل المطهرة لأرضيات المستشفيات والمنازل لقدرته الفائقة على قتل الجراثيم والبكتيريا.
2) يدخل كمذيب في صناعة المواد الطبية والكريمات مثل المواد المضادة لتمزق الجلد بسبب الجفاف والبرد.

المدرسه/الحميراء
الاستاذ/ ابراهيم الفلاحي
العنوان / الاغوال
الاسم /سلمان مخشوش غلفان حريصي


أغوال (كيمياء عضوية)

هذه المقالة عن الأغوال أو الكحول كمواد كيميائية. لرؤية صفحة توضيحية بمقالات ذات عناوين مشابهة، انظر كحول (توضيح).

الغول (بفتح الغين) في العربية هو كل ما يغول العقل أي يذهبه، يقال غاله و اغتاله إذا أخذه من حيث لم يدر، فكان أن أطلقه الكيميائيين العرب على منتجات التخمر المسكرة ثم انتقل إلى أوروبا ليصبح كلمة الكحول Alcohol وهو ما يعرف عند العامة ب"السبرتو".

فهرست [إخفاء]
1 التعريف
2 التصنيف
3 تسمية الأغوال
4 الاستخدامات
5 الخواص الفيزيائية
6 السمية Toxicity
7 كيمياء الأغوال
7.1 طرق التحضير Preparation
7.1.1 طرق مخبرية Laboratory
7.1.2 طرق صناعية Industrial
7.2 التفاعلات
7.2.1 نزع البروتون Deprotonation
7.2.2 تفاعلات التبادل المحبة للنواة
7.2.3 تفاعلات نزع الماء
7.2.4 الأسترة
7.2.5 الأكسدة
8 السمية
9 التواجد في الطبيعة
10 انظر أيضاً
11 المصادر
12 ببليوجرافيا
التعريف
مركبات عضوية (تتكون أساسا من ذرات كربون وهيدروجين)، تحتوي على مجموعة هيدروكسيل أو أكثر، وتعتبر من مشتقات الألكينات. كما يمكن إعتبارها من مشتقات الماء بسبب إستبدال ذرة هيدروجين واحدة بمجموعة ألكيل.
التصنيف
تبعا لعدد مجموعات الهيدروكسيل:
أحادية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: CnH2n+2O
مثاله: الكحول الميثيلي
ثنائية الهيدروكسيل،الصيغة العامة: CnH2n+2O2
مثاله: الجليكول
ثلاثية الهيدروكسيل،الصيغة العامة: CnH2n+2O3
مثاله: الجلسرين أو الجلسرول
عديدة الهيدروكسيل،الصيغة العامة: CnH2n+2OX
مثاله: الجلوكوز
تبعا لطبيعة ذرة الكربون المرتبطة مباشرة بمجموعة الهيدروكسيل :
أولية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بذرة كربون واحدة، الصيغة العامة: R-CH2-OH
ثانوية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بذرتي كربون، الصيغة العامة: R2-CH-OH
ثالثية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بثلاث ذرات كربون، الصيغة العامة: R3-C-OH
تسمية الأغوال
التسمية الشائعة: كحول + ألكيلي، مثال: كحول ميثيلي
التسمية النظامية: يتم إختيار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل كمركب ألكاني أساسي ويضاف إليها المقطع "ول". ترقم السلسلة بحيث تعطى ذرة الكربون الحاملة لمجموعة لبهيدروكسيل أصغر رقم ممكن بغض النظر عن موقع المجموعات الفرعية الأخرى.
الاستخدامات


Total recorded alcohol per capita consumption (15+), in litres of pure alcohol[1]
الخواص الفيزيائية
إرتفاع ذائبية (ذوبانية) الأغوال في الماء.
إرتفاع درجة غليانها.
لا تغير لون ورقتي تباع الشمس الحمراء أو الزرقاء، وبالتالي فإنها متعادلة الأس الهيدروجيني، أي ليست حامضية أو قاعدية.
الحالة الفيزيائية: غالبيتها سائلة، كما أنها متميعة حيث تمتص الماء والرطوبة.
اللون والرائحة متنوعة.
السمية Toxicity
كيمياء الأغوال
طرق التحضير Preparation
طرق مخبرية Laboratory
هناك ثلاث طرق عامة لتحضير الأغوال :
من هاليدات الألكيل : تتفاعل هاليدات الألكيل مع NaOH المائي أو KOH لتعطي بشكل أساسي أغوالا أولية .
R-Br + KOH → R-OH + KBr
من الألدهيدات و الكيتونات : يتم ارجاع هذه المركبات باستخدام بوروهيدريد الصوديوم أو ليتيوم ألمنيوم هيدريد :
R-CHO - [O] → R-OH
من الألكينات : تفاعل هدرجة محفّز حمضيا acid catalysed باستخدام حمض الكبريت المكثف كوسيط ( تعطي هذه الطريقة أغوالا ثانوية و ثالثية بشكل رئيسي )
C2H4 + H2SO4 (l) → C2H5-HSO4
C2H5-HSO4 + H2O → C2H5OH + H2SO4

يمكن تحضير الأغوال الثانوية باستخدام الطريقتين الأخيرتين كما يلي :

طرق صناعية Industrial
التخمر : تستخدم هذه الطريقة لتحويل سكر الگلوكوز إلى إيتانول بدرجة حرارة 37°C و وجود خميرة .

C12H22O11 → C6H12O6 + C6H12O6
Invertase → glucose + fructose
C6H12O6 + H2O → C2H5OH + CO2
Glucose → zymase + ethanol
إماهة hydration : باستخدام الايتن أو ألكينات اخرى مأخوذة من اجزاء من الزيت المقطر . و باستعمال محفز من حمض الفوسفور تحت ضغط و درجة حرارة عالية .
ميتانول من بخار الماء : عملية اصطناع غازية يحدث فيها دمج لجزيء CO مع جزيئين H2 لإنتاج الميتانول باستخدام النحاس كمحفز ، ZnO و Al2O3 كمحفزات عند درجة حرارة 250°C و ضغط 50يساوي -100 ضغط جوي .

[CO + H2] + H2O (g) → CH3OH
التفاعلات
نزع البروتون Deprotonation
يمكن للأغوال أن تسلك سلوك الحموض الضعيفة فتخضع لتفاعل نزع البروتون منتجة ملح الكوكسيد و ذلك إما باستخدام هيدريد صوديوم أو ن-بوتيل الليتيوم أو باستخدام أحد معدنين : الصوديوم أو البوتاسيوم .

2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O-Na+ + H2↑
2 R-OH + 2Na → 2R-O−Na+
مثلا 2 CH3CH2-OH + 2 Na → 2 CH3-CH2-O−Na+
الماء مشابه للعديد من الأغوال في درجة pKa لهم ، لذلك فإن التوازن الكيميائي في تفاعل الأغوال مع القلويات مثل هيدروكسيد الصوديوم ييل دوما نحو اليسار :
R-OH + NaOH <=> R-O-Na+ + H2O (equilibrium to the left)
تفاعلات التبادل المحبة للنواة
لا تعتبر مجموعة الهيدروكسيل مجموعة مغادرة جيدة في تفاعلات التبادل المحبة للنواة ، لذا فإن الأغوال المعتدلة لا تشارك في هذه التفاعلات . لكن اذا حصلت برتنة للأكسجين الغولي أولا لنحصل على R−OH2+, ، عندئذ يكون لدينا مجموعة مغادرة ممتازة هي جزيئة الماء لكونها أكثر ثباتا ترموديناميا عندما تكون مستقلة و يحدث عندئذ تقاعل التبادل المحب للنواة .
الأغوال الثالثية تتفاعل مباشرة مع حمض كلور الماء لإنتاج هاليدات ألكيل ثالثية ، حيث يتم استبدال زمرة الهيدروكسيل بذرة كلور .
أما الأغوال الثنائية و الأولية فهي بحاجة لمنشط عند تفاعلها مع حمض كلور الماء ، أهم هذه المنشطات التفاعلية هي كلوريد الزنك أو يمكن احداث التحول مباشرة باستخدام كلوريد التيونيل

يمكن أيضا تحويل الأغوال إلى بروميدات اللكيل باستخدام حمض بروم الماء أو ثلاثي بروميد الفوسفور .
3 R-OH + PBr3 → 3 RBr + H3PO3
تفاعلات نزع الماء
الأغوال بحد ذاتها محبة للنواة ، لذا فإن R−OH2+ يمكن ان يتفاعل مع ROH لإنتاج ايترات و ماء . التفاعل يخضع بشكل عام لقاعدة زايتسيف ، التي تقول أن الألكين الأكثر ثباتا ( و هو عادة الألكين الأكثر تبادلية ) هو الذي يتشكل . تختلف درجة سهولة هذا التفاعل حسب رتبة الغوال فالأغوال الثالثية تخسر الماء في درجات حرارة أعلى من درجة حرارة الغرفة بقليل ، في حين تحتاج الغوال الولية درجات حرارة أعلى بكثير .
المخطط التالي يبين تفاعل نزع الماء من ايتانول متحولا إلى ايتن :
600px
الأسترة
R-OH + R'-COOH <=> R'-COOR + H2O
الأكسدة
3 CH3-CH(-OH)-CH3 + K2Cr2O7 + 4 H2SO4 → 3 CH3-C(=O)-CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7 H2O
تسمية الأغوال
التسمية الشائعة: كحول + ألكيلي، مثال: كحول ميثيلي
التسمية النظامية: يتم إختيار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل كمركب ألكاني أساسي ويضاف إليها المقطع "ول". ترقم السلسلة بحيث تعطى ذرة الكربون الحاملة لمجموعة لبهيدروكسيل أصغر رقم ممكن بغض النظر عن موقع المجموعات الفرعية الأخرى.
الاستخدامات


Total recorded alcohol per capita consumption (15+), in litres of pure alcohol[1]
الخواص الفيزيائية
إرتفاع ذائبية (ذوبانية) الأغوال في الماء.
إرتفاع درجة غليانها.
لا تغير لون ورقتي تباع الشمس الحمراء أو الزرقاء، وبالتالي فإنها متعادلة الأس الهيدروجيني، أي ليست حامضية أو قاعدية.
الحالة الفيزيائية: غالبيتها سائلة، كما أنها متميعة حيث تمتص الماء والرطوبة.
اللون والرائحة متنوعة.

أ) تفاعل كسر الرابطة بين الهيدروجين والأكسجين (O-H) :
1) تفاعل الأغوال مع الليثيوم أو الصوديوم أو البوتاسيوم كما في المخطط التالي:
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/395ec725d0.bmp
مثال : تفاعل الميثانول مع فلز البوتاسيوم ليعطي ميثوكسيد البوتاسيوم كما في المعادلة التالية :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/c9db570123.bmp
تستخدم هذا التفاعلات لتمييز الأغوال عن المركبات العضوية الأخرى التي لا تحتوي على هيدروجين حمضي مثل الهيدروكربونات وهاليدات الألكيل والإيثرات.

2) التفاعل مع قاعدة قوية مثل أمين الصوديوم NaNH2 كما في المعادلة التالية:
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/3607a28f1b.bmp

مثال : تفاعل الميثانول مع أمين الصوديوم ليعطي ميثوكسيد الصوديوم كما في المعادلة التالية :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/accdf8c9c0.bmp

ب) تفاعل كسر الرابطة بين الكربون والأكسجين (C-O) :
1) التفاعل مع الأحماض الهالوجينية (HX) :

1) الميثانول :
يعرف باسم غول الخشب وهو سام وقاتل ويسبب العمى ويؤدي مع الوقت إلى فقدان القدرة على التحكم في الحركة ومن ثم الموت.
يستخدم في صناعة اللدائن المستخدمة في المنتجات الجلدية.
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/eb7e70be1a.bmp
يستخدم كمصدر للطاقة في تشغيل الآلات.
http://www.novincontrol.com/images/01.jpg
يستخدم لرش الأسطح الخارجية للطائرات لإزالة الجليد عنها.
http://www.scienceman.com/images/00_de-ice_02_big.jpg
يستخدم مع الجازولين لإذابة قطرات الماء المعلقة وتكوين مايسمى بالجازولين الجاف وبهذه الطريقة تمنع تكثف الماء في خزان وقود السيارة وبالتالي التخلص منه بدون ضرر على المحرك.
2) الإيثانول :
يستخدم كوقود للسيارات لأن له القدرة العالية على الاحتراق وقل استخدامه بسبب غلاء ثمنه.
http://arabic.cnn.com/2007/business/4/15/ethanol.corn_prices/story.ethanol.ap.jpg_-1_-1.jpg
يستخدم كمذيب في كثير من الأدوية.
http://www.boehringer-ingelheim.at/img/Silomat_Range.jpg
يستخدم في محاليل تعقيم الفم والأسنان عن طريق المضمضة والغرغرة لما له من قدرة فائقة على قتل الميكروبات.
http://www.faddoul-trade.com/pics/488anti%20plaque-mouth-wash.jpg
يستخدم في العطور ومستحضرات التجميل لرائحته الجميلة والزكية.
http://www.planet-lepote.com/slike/clanki/vse_slike/dg_the_one.jpg
يستخدم في المشروبات الكحولية.
http://www.rema2.com/uploaded/2591_01184260646.jpg

هذه المقالة عن الأغوال أو الكحول كمواد كيميائية. لرؤية صفحة توضيحية بمقالات ذات عناوين مشابهة، انظر كحول (توضيح).

الغول (بفتح الغين) في العربية هو كل ما يغول العقل أي يذهبه، يقال غاله و اغتاله إذا أخذه من حيث لم يدر، فكان أن أطلقه الكيميائيين العرب على منتجات التخمر المسكرة ثم انتقل إلى أوروبا ليصبح كلمة الكحول Alcohol وهو ما يعرف عند العامة ب"السبرتو".

التعريف
مركبات عضوية (تتكون أساسا من ذرات كربون وهيدروجين)، تحتوي على مجموعة هيدروكسيل أو أكثر، وتعتبر من مشتقات الألكينات. كما يمكن إعتبارها من مشتقات الماء بسبب إستبدال ذرة هيدروجين واحدة بمجموعة ألكيل.
التصنيف
تبعا لعدد مجموعات الهيدروكسيل:
أحادية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: CnH2n+2O
مثاله: الكحول الميثيلي
ثنائية الهيدروكسيل،الصيغة العامة: CnH2n+2O2
مثاله: الجليكول
ثلاثية الهيدروكسيل،الصيغة العامة: CnH2n+2O3
مثاله: الجلسرين أو الجلسرول
عديدة الهيدروكسيل،الصيغة العامة: CnH2n+2OX
مثاله: الجلوكوز
تبعا لطبيعة ذرة الكربون المرتبطة مباشرة بمجموعة الهيدروكسيل :
أولية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بذرة كربون واحدة، الصيغة العامة: R-CH2-OH
ثانوية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بذرتي كربون، الصيغة العامة: R2-CH-OH
ثالثية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بثلاث ذرات كربون، الصيغة العامة: R3-C-OH
تسمية الأغوال
التسمية الشائعة: كحول + ألكيلي، مثال: كحول ميثيلي
التسمية النظامية: يتم إختيار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل كمركب ألكاني أساسي ويضاف إليها المقطع "ول". ترقم السلسلة بحيث تعطى ذرة الكربون الحاملة لمجموعة لبهيدروكسيل أصغر رقم ممكن بغض النظر عن موقع المجموعات الفرعية الأخرى.
الاستخدامات
التعريف
مركبات عضوية (تتكون أساسا من ذرات كربون وهيدروجين)، تحتوي على مجموعة هيدروكسيل أو أكثر، وتعتبر من مشتقات الألكينات. كما يمكن إعتبارها من مشتقات الماء بسبب إستبدال ذرة هيدروجين واحدة بمجموعة ألكيل.
التصنيف
تبعا لعدد مجموعات الهيدروكسيل:
أحادية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: CnH2n+2O
مثاله: الكحول الميثيلي
ثنائية الهيدروكسيل،الصيغة العامة: CnH2n+2O2
مثاله: الجليكول
ثلاثية الهيدروكسيل،الصيغة العامة: CnH2n+2O3
مثاله: الجلسرين أو الجلسرول
عديدة الهيدروكسيل،الصيغة العامة: CnH2n+2OX
مثاله: الجلوكوز
تبعا لطبيعة ذرة الكربون المرتبطة مباشرة بمجموعة الهيدروكسيل :
أولية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بذرة كربون واحدة، الصيغة العامة: R-CH2-OH
ثانوية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بذرتي كربون، الصيغة العامة: R2-CH-OH
ثالثية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بثلاث ذرات كربون، الصيغة العامة: R3-C-OH
تسمية الأغوال
التسمية الشائعة: كحول + ألكيلي، مثال: كحول ميثيلي
التسمية النظامية: يتم إختيار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل كمركب ألكاني أساسي ويضاف إليها المقطع "ول". ترقم السلسلة بحيث تعطى ذرة الكربون الحاملة لمجموعة لبهيدروكسيل أصغر رقم ممكن بغض النظر عن موقع المجموعات الفرعية الأخرى.
الاستخدامات

الخواص الفيزيائية
إرتفاع ذائبية (ذوبانية) الأغوال في الماء.
إرتفاع درجة غليانها.
لا تغير لون ورقتي تباع الشمس الحمراء أو الزرقاء، وبالتالي فإنها متعادلة الأس الهيدروجيني، أي ليست حامضية أو قاعدية.
الحالة الفيزيائية: غالبيتها سائلة، كما أنها متميعة حيث تمتص الماء والرطوبة.
اللون والرائحة متنوعة.
السمية Toxicity
كيمياء الأغوال
طرق التحضير Preparation
طرق مخبرية Laboratory
هناك ثلاث طرق عامة لتحضير الأغوال :
من هاليدات الألكيل : تتفاعل هاليدات الألكيل مع NaOH المائي أو KOH لتعطي بشكل أساسي أغوالا أولية .
R-Br + KOH → R-OH + KBr
من الألدهيدات و الكيتونات : يتم ارجاع هذه المركبات باستخدام بوروهيدريد الصوديوم أو ليتيوم ألمنيوم هيدريد :
R-CHO - [O] → R-OH
من الألكينات : تفاعل هدرجة محفّز حمضيا acid catalysed باستخدام حمض الكبريت المكثف كوسيط ( تعطي هذه الطريقة أغوالا ثانوية و ثالثية بشكل رئيسي )
C2H4 + H2SO4 (l) → C2H5-HSO4
C2H5-HSO4 + H2O → C2H5OH + H2SO4

الخواص الكيميائية للأغوال :
تفاعلات الأغوال تتم بين الرابطة O-H و C-O كما في الشكل التالي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/2d7a46602a.bmp

أ) تفاعل كسر الرابطة بين الهيدروجين والأكسجين (O-H) :
1) تفاعل الأغوال مع الليثيوم أو الصوديوم أو البوتاسيوم كما في المخطط التالي:
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/395ec725d0.bmp
مثال : تفاعل الميثانول مع فلز البوتاسيوم ليعطي ميثوكسيد البوتاسيوم كما في المعادلة التالية :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/c9db570123.bmp
تستخدم هذا التفاعلات لتمييز الأغوال عن المركبات العضوية الأخرى التي لا تحتوي على هيدروجين حمضي مثل الهيدروكربونات وهاليدات الألكيل والإيثرات.

2) التفاعل مع قاعدة قوية مثل أمين الصوديوم NaNH2 كما في المعادلة التالية:
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/3607a28f1b.bmp

مثال : تفاعل الميثانول مع أمين الصوديوم ليعطي ميثوكسيد الصوديوم كما في المعادلة التالية :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/accdf8c9c0.bmp

ب) تفاعل كسر الرابطة بين الكربون والأكسجين (C-O) :
1) التفاعل مع الأحماض الهالوجينية (HX) :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/6dc4580d0a.bmp

مثال : تفاعل الميثانول مع حمض الكلور كما يلي:
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/fe473106c6.bmp
يستخدم حمض الكلور المركز في وجود كلوريد الخارصين ZnCl2 وفي درجة حرارة الغرفة فيما يعرف بكاشف لوكاس الذي يستخدم في التمييز بين الأغوال الأولية والثانوية والثالثية كما يلي :
في تفاعل كاشف لوكاس مع الأغوال الأولية لا تحدث له عكارة.
في تفاعل كاشف لوكاس مع الأغوال الثانوية يتعكر المحلول بعد فترة.
في تفاعل كاشف لوكاس مع الأغوال الثالثية يتعكر المحلول بسرعة.

ميكانيكية تفاعل الغول مع الحمض الهالوجيني:
يرتبط أيون الهيدروجين الموجب من (HCl) بذرة الأكسجين مما يجعل ذرة الأكسجين موجبة وبذلك تجذب الإلكترونات نحوها حتى تنفك عنده الرابطة بين الكربون والأكسجين فك غير متجانس ويتكون على الكربون شحنة موجبة ثم ينجذب أيون الهاليد السالب الشحنة إلى الكربون الموجب لينتج هاليد الألكيل كما في الرسم التالي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/28f7b34385.bmp
2) تفاعل استخلاص الماء من الأغوال في وجود حمض الكبريت المركز :
يتفاعل جزيء واحد من الغول عند درجة حرارة 160-170مْ يعطي الألكين المقابل كما يلي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/969e93f9b6.bmp

مثال : تفاعل 2- بيوتانول مع حمض الكبريت المركز عند درجة حرارة 160مْ كما يلي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/33a0e1f396.bmp


1) الميثانول :
يعرف باسم غول الخشب وهو سام وقاتل ويسبب العمى ويؤدي مع الوقت إلى فقدان القدرة على التحكم في الحركة ومن ثم الموت.
يستخدم في صناعة اللدائن المستخدمة في المنتجات الجلدية.
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/eb7e70be1a.bmp
يستخدم كمصدر للطاقة في تشغيل الآلات.
http://www.novincontrol.com/images/01.jpg
يستخدم لرش الأسطح الخارجية للطائرات لإزالة الجليد عنها.
http://www.scienceman.com/images/00_de-ice_02_big.jpg
يستخدم مع الجازولين لإذابة قطرات الماء المعلقة وتكوين مايسمى بالجازولين الجاف وبهذه الطريقة تمنع تكثف الماء في خزان وقود السيارة وبالتالي التخلص منه بدون ضرر على المحرك.
2) الإيثانول :
يستخدم كوقود للسيارات لأن له القدرة العالية على الاحتراق وقل استخدامه بسبب غلاء ثمنه.
http://arabic.cnn.com/2007/business/4/15/ethanol.corn_prices/story.ethanol.ap.jpg_-1_-1.jpg
يستخدم كمذيب في كثير من الأدوية.
http://www.boehringer-ingelheim.at/img/Silomat_Range.jpg
يستخدم في محاليل تعقيم الفم والأسنان عن طريق المضمضة والغرغرة لما له من قدرة فائقة على قتل الميكروبات.
http://www.faddoul-trade.com/pics/488anti%20plaque-mouth-wash.jpg
يستخدم في العطور ومستحضرات التجميل لرائحته الجميلة والزكية.
http://www.planet-lepote.com/slike/clanki/vse_slike/dg_the_one.jpg
يستخدم في المشروبات الكحولية.
http://www.rema2.com/uploaded/2591_01184260646.jpg

3) الإيثيلين جليكول :
يستخدم بشكل كبير كسائل تبريد مضاد للتجمد في السيارات.
http://q8man2002.googlepages.com/xsdds8.JPG
يستخدم في صناعة الألياف الصناعية مثل الداكرون .
http://mimikirchner.com/blog/archives/9:27:fabric.jpg

لمدرسه/الحميراء
الاستاذ/ ابراهيم الفلاحي
العنوان / الاغوال
لاسم/سلمان علي غلفان حريصي

هذه المقالة عن الأغوال أو الكحول كمواد كيميائية. لرؤية صفحة توضيحية بمقالات ذات عناوين مشابهة، انظر كحول (توضيح).

الغول (بفتح الغين) في العربية هو كل ما يغول العقل أي يذهبه، يقال غاله و اغتاله إذا أخذه من حيث لم يدر، فكان أن أطلقه الكيميائيين العرب على منتجات التخمر المسكرة ثم انتقل إلى أوروبا ليصبح كلمة الكحول Alcohol وهو ما يعرف عند العامة ب"السبرتو".

التعريف
مركبات عضوية (تتكون أساسا من ذرات كربون وهيدروجين)، تحتوي على مجموعة هيدروكسيل أو أكثر، وتعتبر من مشتقات الألكينات. كما يمكن إعتبارها من مشتقات الماء بسبب إستبدال ذرة هيدروجين واحدة بمجموعة ألكيل.
التصنيف
تبعا لعدد مجموعات الهيدروكسيل:
أحادية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: CnH2n+2O
مثاله: الكحول الميثيلي
ثنائية الهيدروكسيل،الصيغة العامة: CnH2n+2O2
مثاله: الجليكول
ثلاثية الهيدروكسيل،الصيغة العامة: CnH2n+2O3
مثاله: الجلسرين أو الجلسرول
عديدة الهيدروكسيل،الصيغة العامة: CnH2n+2OX
مثاله: الجلوكوز
تبعا لطبيعة ذرة الكربون المرتبطة مباشرة بمجموعة الهيدروكسيل :
أولية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بذرة كربون واحدة، الصيغة العامة: R-CH2-OH
ثانوية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بذرتي كربون، الصيغة العامة: R2-CH-OH
ثالثية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بثلاث ذرات كربون، الصيغة العامة: R3-C-OH
تسمية الأغوال
التسمية الشائعة: كحول + ألكيلي، مثال: كحول ميثيلي
التسمية النظامية: يتم إختيار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل كمركب ألكاني أساسي ويضاف إليها المقطع "ول". ترقم السلسلة بحيث تعطى ذرة الكربون الحاملة لمجموعة لبهيدروكسيل أصغر رقم ممكن بغض النظر عن موقع المجموعات الفرعية الأخرى.
الاستخدامات
التعريف
مركبات عضوية (تتكون أساسا من ذرات كربون وهيدروجين)، تحتوي على مجموعة هيدروكسيل أو أكثر، وتعتبر من مشتقات الألكينات. كما يمكن إعتبارها من مشتقات الماء بسبب إستبدال ذرة هيدروجين واحدة بمجموعة ألكيل.
التصنيف
تبعا لعدد مجموعات الهيدروكسيل:
أحادية الهيدروكسيل، الصيغة العامة: CnH2n+2O
مثاله: الكحول الميثيلي
ثنائية الهيدروكسيل،الصيغة العامة: CnH2n+2O2
مثاله: الجليكول
ثلاثية الهيدروكسيل،الصيغة العامة: CnH2n+2O3
مثاله: الجلسرين أو الجلسرول
عديدة الهيدروكسيل،الصيغة العامة: CnH2n+2OX
مثاله: الجلوكوز
تبعا لطبيعة ذرة الكربون المرتبطة مباشرة بمجموعة الهيدروكسيل :
أولية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بذرة كربون واحدة، الصيغة العامة: R-CH2-OH
ثانوية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بذرتي كربون، الصيغة العامة: R2-CH-OH
ثالثية:الكحولات التي ترتبط فيها مجموعة الهيدروكسيل بذرة كربون ترتبط مباشرة بثلاث ذرات كربون، الصيغة العامة: R3-C-OH
تسمية الأغوال
التسمية الشائعة: كحول + ألكيلي، مثال: كحول ميثيلي
التسمية النظامية: يتم إختيار أطول سلسلة كربونية مستمرة تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل كمركب ألكاني أساسي ويضاف إليها المقطع "ول". ترقم السلسلة بحيث تعطى ذرة الكربون الحاملة لمجموعة لبهيدروكسيل أصغر رقم ممكن بغض النظر عن موقع المجموعات الفرعية الأخرى.
الاستخدامات

الخواص الفيزيائية
إرتفاع ذائبية (ذوبانية) الأغوال في الماء.
إرتفاع درجة غليانها.
لا تغير لون ورقتي تباع الشمس الحمراء أو الزرقاء، وبالتالي فإنها متعادلة الأس الهيدروجيني، أي ليست حامضية أو قاعدية.
الحالة الفيزيائية: غالبيتها سائلة، كما أنها متميعة حيث تمتص الماء والرطوبة.
اللون والرائحة متنوعة.
السمية Toxicity
كيمياء الأغوال
طرق التحضير Preparation
طرق مخبرية Laboratory
هناك ثلاث طرق عامة لتحضير الأغوال :
من هاليدات الألكيل : تتفاعل هاليدات الألكيل مع NaOH المائي أو KOH لتعطي بشكل أساسي أغوالا أولية .
R-Br + KOH → R-OH + KBr
من الألدهيدات و الكيتونات : يتم ارجاع هذه المركبات باستخدام بوروهيدريد الصوديوم أو ليتيوم ألمنيوم هيدريد :
R-CHO - [O] → R-OH
من الألكينات : تفاعل هدرجة محفّز حمضيا acid catalysed باستخدام حمض الكبريت المكثف كوسيط ( تعطي هذه الطريقة أغوالا ثانوية و ثالثية بشكل رئيسي )
C2H4 + H2SO4 (l) → C2H5-HSO4
C2H5-HSO4 + H2O → C2H5OH + H2SO4

الخواص الكيميائية للأغوال :
تفاعلات الأغوال تتم بين الرابطة O-H و C-O كما في الشكل التالي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/2d7a46602a.bmp

أ) تفاعل كسر الرابطة بين الهيدروجين والأكسجين (O-H) :
1) تفاعل الأغوال مع الليثيوم أو الصوديوم أو البوتاسيوم كما في المخطط التالي:
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/395ec725d0.bmp
مثال : تفاعل الميثانول مع فلز البوتاسيوم ليعطي ميثوكسيد البوتاسيوم كما في المعادلة التالية :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/c9db570123.bmp
تستخدم هذا التفاعلات لتمييز الأغوال عن المركبات العضوية الأخرى التي لا تحتوي على هيدروجين حمضي مثل الهيدروكربونات وهاليدات الألكيل والإيثرات.

2) التفاعل مع قاعدة قوية مثل أمين الصوديوم NaNH2 كما في المعادلة التالية:
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/3607a28f1b.bmp

مثال : تفاعل الميثانول مع أمين الصوديوم ليعطي ميثوكسيد الصوديوم كما في المعادلة التالية :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/accdf8c9c0.bmp

ب) تفاعل كسر الرابطة بين الكربون والأكسجين (C-O) :
1) التفاعل مع الأحماض الهالوجينية (HX) :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/6dc4580d0a.bmp

مثال : تفاعل الميثانول مع حمض الكلور كما يلي:
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/fe473106c6.bmp
يستخدم حمض الكلور المركز في وجود كلوريد الخارصين ZnCl2 وفي درجة حرارة الغرفة فيما يعرف بكاشف لوكاس الذي يستخدم في التمييز بين الأغوال الأولية والثانوية والثالثية كما يلي :
في تفاعل كاشف لوكاس مع الأغوال الأولية لا تحدث له عكارة.
في تفاعل كاشف لوكاس مع الأغوال الثانوية يتعكر المحلول بعد فترة.
في تفاعل كاشف لوكاس مع الأغوال الثالثية يتعكر المحلول بسرعة.

ميكانيكية تفاعل الغول مع الحمض الهالوجيني:
يرتبط أيون الهيدروجين الموجب من (HCl) بذرة الأكسجين مما يجعل ذرة الأكسجين موجبة وبذلك تجذب الإلكترونات نحوها حتى تنفك عنده الرابطة بين الكربون والأكسجين فك غير متجانس ويتكون على الكربون شحنة موجبة ثم ينجذب أيون الهاليد السالب الشحنة إلى الكربون الموجب لينتج هاليد الألكيل كما في الرسم التالي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/28f7b34385.bmp
2) تفاعل استخلاص الماء من الأغوال في وجود حمض الكبريت المركز :
يتفاعل جزيء واحد من الغول عند درجة حرارة 160-170مْ يعطي الألكين المقابل كما يلي :
http://www.4chem.com/up7/up-pic/uploads/969e93f9b6.bmp

1) الميثانول :
يعرف باسم غول الخشب وهو سام وقاتل ويسبب العمى ويؤدي مع الوقت إلى فقدان القدرة على التحكم في الحركة ومن ثم الموت.
يستخدم في صناعة اللدائن المستخدمة في المنتجات

يستخدم لرش الأسطح الخارجية للطائرات لإزالة الجليد عنها.
http://www.scienceman.com/images/00_de-ice_02_big.jpg
يستخدم مع الجازولين لإذابة قطرات الماء المعلقة وتكوين مايسمى بالجازولين الجاف وبهذه الطريقة تمنع تكثف الماء في خزان وقود السيارة وبالتالي التخلص منه بدون ضرر على المحرك.
2) الإيثانول :
يستخدم كوقود للسيارات لأن له القدرة العالية على الاحتراق وقل استخدامه بسبب غلاء ثمنه.
http://arabic.cnn.com/2007/business/4/15/ethanol.corn_prices/story.ethanol.ap.jpg_-1_-1.jpg
يستخدم كمذيب في كثير من الأدوية.
http://www.boehringer-ingelheim.at/img/Silomat_Range.jpg
يستخدم في محاليل تعقيم الفم والأسنان عن طريق المضمضة والغرغرة لما له من قدرة فائقة على قتل الميكروبات.