المدرسه/ الحميراء
معلم الماده أ/ابراهيم الفلاحي
عنوان البحث/هاليدات الالكيل
الاسم/ محمد حسن فرحان حريصي
هاليدات الالكيل
نبذة عنه
المجموعات الوظيفية في المركبات العضوية
الخواص الكيميائية :
الروابـــط : ترتبط الذرات مع بعضها مع بعض بروابط تساهمية وهي نوعان :
1- قطبية : وتحدث بين الذرات التي يوجد بينها فرق في السالبية الكهربائية
2- غير قطبية : وتحدث بين الذرات التي لا يوجد بينها فرق في السالبية الكهربائية أو الذرات
المتشابهة .
الخواص الفيزيائية :
1- القطبية : إذا كان الجزيء قطبي فان ينتج عنة : ا- زيادة درجة غليانه ب- قابليته للذوبان في
المذيبات القطبية .
2- الروابط الهيدروجينية : تحدث بين ذرة الهيدروجين المرتبطة بذرة ذات سالبية كهر بائية عالية
وذرة ذات سالبية كهربائية عالية وينتج عنها :
ا- زيادة في درجة الغليان ب - قابلية الذوبان في المذيبات القطبية
ملاحظة : تزداد درجة الغليان كلما زادت الكتلة الجزيئية.
التصنيف الكيميائي للمركبات العضوية
المجموعة الوظيفية : هي ذرة أو مجموعة ذرات ترتبط بذرة الكربون فتكسبها صفات كيميائية
وفيزيائية تميزه عن غيرها
أولا : هاليدات الألكيل : الصيغة العامة R-X حيث X هالوجين ( فلور أو كلور بروم أو يود) و R
هي جذر ألكيل
1- التسمية الشائعة : يكتب اسم الهاليد ثم اسم الألكيل حسب عدد ذرات الكربون مثل :
يوديد البروبيل CH3CH2CH2-I CH3CHBrCH3 كلوريد الايزوبروبيل
بيوتيل بيوتيل ثانوي
2- التسمية النظامية : ( IUPAC ) :
1- نرقم أطول سلسلة من ذرات الكربون تحتوي عل التفرعات والترقيم من الطرف الأقرب للتفرع
.
2- نكتب رقم ذرة الكربون المرتبط بها الهاليد ونفصل بين الرقم واسم الهاليد بـ ـــ
3- نكتب اسم الهاليد ونضيف له ( واو ) ويتبع بإسم الألكان الموافق لأطول سلسلة
4- إذا كان هناك أكثرمن هالوجين ترتب السلسلةعلى حسب الحروف الإنجليزية
5- إذا كان التفرع متكرر نستخدم كلمة ثنائي أو ثلاثي مع كتابة أرقام ذرات الكربون الحاملة
للهالوجينات مفصولة الارقام بإشارة فاصلة ( , )
6- اذا كان المركب حلقي نضيف كلمة حلقي في نهاية اسم الالكان .
تدريبات : اكتب الصيغ البنائية للمركبات التالية :
1) 2- برومو -2- كلورو البروبان 2 ) 1، 1، 1- ثلاثي كلورو -2- ميثيل البروبان
تدريب ص77
أ- ارسم الصيغة البنائية لكل مما يلي :
1,1- ثنائي كلورو إيثان 2- برومو - يودو هكسان
ب- اكتب الاسم النطامي لكل من :
CHCl3
3- طرق التحضير :
أ ) تفاعل الألكان المناسب مع الهالوجين في وجود الضوء والحرارة
هذه الطريقة تنتج لنا أكثر من ناتج في الالكان عديد الذرات R–H + X–X R-X + H -X
ب ) إضافة هاليد الهيدروجين إلى الألكين الموافق :
C = C + H-X CH-CX
زتتم الاضافة مع مراعاة قاعدة ماركونيكوف
قاعدة ماركونيكوف : تضاف ذرة الهيدروجين في الرابطة المضاعفة إلى ذرة الكربون التي تحتوي على عدد
اكبر من الهيدروجين .
مثال ص78
حضر كل من كلورو الميثان و بروميد الايثيل من تفاعل الهالوجين المناسب مع الالكان المناسب كل حسب
مايناسبه
تطبيقات : حضر كلا من : 1) 2- برومو-1-يودو بروبان 2 ) 2- كلورو بيوتان
تدريب ص78
بأستخدام الالكان المناسب أكتب معادلة تحضير كل من المركبات الاتية :
أ- كلوريد الايثيل ب- برومو ميثان
مثال ص80
حضر كلورو ايثان من الايثيلين
حضر 2- يودو بروبان من البروبين
تدريب ص80
اكتب المعادلة الكيميائية التي تحقق مايلي:
أ- تحضير (2- برومو بيوتان )من الالكين المناسب
ب- اضافة حمض الهيدروكلوريك الى 2- ميثيل بروبين
4- الخواص الفيزيائية :
1- تمتاز بأنها قطبية لوجود فرق في السالبية الكهربائية بين C – X
2- تقل القطبية من الفلور إلى اليود 3- درجة غليانها أعلى من الألكانات المقابلة
4- تزداد درجة الغليان مع زيادة الكتلة الجزيئية . وذلك لزيادة التجاذب بين الجزيئات .
5- ذائبيتها في الماء قليلة لان قطبيتها قليلة ولا تكون مع الماء روابط هيدروجينية
6- لا توجد بين جزيئات هاليدات الألكيل روابط هيدروجينية لعدم وجود هيدروجين حمضي
علل : على الرغم من أن القطبية تقل كلما نزلنا من الفلور إلى اليود ألا أن درجة الغليان
تزداد .
بسبب تزايد العدد الذري مما يزيد من قوى الفيزيائية (فاندر فال)
س/ رتب المركبات التالية حسب زيادة : 1- قطبيتها 2- درجة غليانها : ( CH3Br , CH3I , CH3Cl , CH3F)
4- الخواص الكيميائية :
إن قطبية الرابطة هالوجين ألكيل هو اهم مايميز تفاعلات هاليدات الالكيل حيث نلاحظ أهم تفاعلاتها:
1- تفاعل هاليدات الألكيل مع هيدروكسيد الفلز لتكون الغول و هاليد فلز :
R- X + OH- R –OH + X-
س/ وضح بالمعادلات :
1- هيدروكسيد الصوديوم مع 1- كلورو -2, 2 – ثنائي ميثيل البر وبان .
3- تفاعل 2- كلورو بنتان مع هيدروكسيد الكالسيوم
مثال ص83
1- أكتب تفاعل كلوريد الميثيل مع هيدروكسيد البوتاسيوم
2- أكتب تفاعل 2- يودو بروبان مع هيدروكسيد الليثيوم
تدريب ض83 : وضح بالمعادلات الكيميائية ماذا يحدث عند مفاعلة
أ- هيدروكسيد الصوديوم مع بروميد الايثيل
ب- هيدروكسيد البوتاسيوم مع 2- كلورو – ميثيل بروبان
ت- هيدروكسيد الليثيوم مع 1- برومو - 3 – ايثيل بنتان
6- استخدامات هاليدات الألكيل :
1- رابع كلوريد الكربون CCl4 يستخدم في إطفاء الحرائق لان كثافته عالية وكمذيب
2-مركبات الكلوروفلوروكربون يستخدم في صناعة الفريون وفي علب رش السوائل العطرية
3- رابع كلوريد الكربون و ثلاثي كلورو ايثيلين في الغسيل الجاف
4- هالوايثان يستخدم في التخدير ( 2- برومو -2- كلورو -1، 1، 1، -ثلاثي فلورو إيثان )
5- مبلمر كلوريد الفينيل( pvc (يستخدم في صناعة المواد البلاستيكية
6- رابع كلوريد الكربون وثلاثي كلوروايثيلين في التنظيف واذابة الدهون .
تحضير هاليدات الألكيل
يتم تحضير هاليدات الألكيل بطرق عديدة ويمكن تلخيصها بما يلي:
1- الهلجنة المباشرة لذرات الكربون المشبعة ( تفاعلات الإستبدال).
تتم هلجنة ذرات الكربون المشبعة باستخدام الكلورأو البروم تحت
الظروف المناسبة حيث تسبدل ذرة الهيدروجين و يتكون الهاليد العضوي
CH3CH3___cl2__ CH3CH2Cl+ HCl
2- اضافة هاليدات الهيدروجين الي الاكينات والالكاينات.
تتم اضافة هاليدات الهيدروجين مثل: كلوريد او بروميد الهيدرجين HCl,HBr الى الرابطة المضاعفة في
الالكينات حسب قاعدة ماركوفينكوف
CH3CH=CH2 ____HCl______ CH3CHClCH3
3- استبدال مجموعة الهيدروكسيل في الاغوال اا
تحضير هاليدات الألكيل
يتم تحضير هاليدات الألكيل بطرق عديدة ويمكن تلخيصها بما يلي:
1- الهلجنة المباشرة لذرات الكربون المشبعة ( تفاعلات الإستبدال)
.
تتم هلجنة ذرات الكربون المشبعة باستخدام الكلورأو البروم تحت
الظروف المناسبة حيث تسبدل ذرة الهيدروجين و يتكون الهاليد العضوي
CH3CH3___cl2__ CH3CH2Cl+ HCl
2- اضافة هاليدات الهيدروجين الي الاكينات والالكاينات.
تتم اضافة هاليدات الهيدروجين مثل: كلوريد او بروميد الهيدرجين HCl,HBr الى الرابطة المضاعفة في الالكينات حسب قاعدة ماركوفينكوف
CH3CH=CH2 ____HCl______ CH3CHClCH3
3- استبدال مجموعة الهيدروكسيل في الاغوال اا
وسلام على المرسلين والحمدلله رب العالمين
