كيمياء الكحول
طرق التحضير
طرق مخبرية
هناك ثلاث طرق عامة لتحضير الكحول :
من هاليدات الألكيل : تتفاعل هاليدات الألكيل مع NaOH المائي أو KOH لتعطي بشكل أساسي كحولا أولية.
R-Br + KOH → R-OH + KBr
من الألدهيدات والكيتونات : يتم ارجاع هذه المركبات باستخدام بوروهيدريد الصوديوم أو ليتيوم ألمنيوم هيدريد :
R-CHO - [O] → R-OH
من الألكينات : تفاعل هدرجة محفّز حمضيا acid catalysed باستخدام حمض الكبريت المكثف كوسيط (تعطي هذه الطريقة كحولا ثانوية وثالثية بشكل رئيسي)
C2H4 + H2SO4 (l) → C2H5-HSO4
C2H5-HSO4 + H2O → C2H5OH + H2SO4
يمكن تحضير الكحول الثانوية باستخدام الطريقتين الأخيرتين كما يلي :
طرق صناعية
التخمر : تستخدم هذه الطريقة لتحويل سكر الغلوكوز إلى إيتانول بدرجة حرارة 37 °C ووجود خميرة.
C12H22O11 → C6H12O6 + C6H12O6
Invertase → glucose + fructose
C6H12O6 + H2O → C2H5OH + CO2
Glucose → zymase + ethanol
إماهة hydration : باستخدام الايتن أو ألكينات أخرى مأخوذة من أجزاء من الزيت المقطر. وباستعمال محفز من حمض الفوسفور تحت ضغط ودرجة حرارة عالية.
ميتانول من بخار الماء : عملية اصطناع غازية يحدث فيها دمج لجزيء CO مع جزيئين H2 لإنتاج الميتانول باستخدام النحاس كمحفز، ZnO وAl2O3 كمحفزات عند درجة حرارة 250 °C وضغط 50يساوي -100 ضغط جوي.
[CO + H2] + H2O (g) → CH3OH
التفاعلات
نزع البروتون
يمكن للكحول أن تسلك سلوك الحموض الضعيفة فتخضع لتفاعل نزع البروتون منتجة ملح الكوكسيد وذلك إما باستخدام هيدريد صوديوم أو ن-بوتيل الليتيوم أو باستخدام أحد معدنين : الصوديوم أو البوتاسيوم.
2 R-OH + 2 NaH → 2 R-O-Na+ + H2↑
2 R-OH + 2Na → 2R-O−Na+
مثلا 2 CH3CH2-OH + 2 Na → 2 CH3-CH2-O−Na+
الماء مشابه للعديد من الكحول في درجة pKa لهم، لذلك فإن التوازن الكيميائي في تفاعل الكحول مع القلويات مثل هيدروكسيد الصوديوم ييل دوما نحو اليسار :
R-OH + NaOH <=> R-O-Na+ + H2O (equilibrium to the left)
تفاعلات التبادل المحبة للنواة
لا تعتبر مجموعة الهيدروكسيل مجموعة مغادرة جيدة في تفاعلات التبادل المحبة للنواة، لذا فإن الكحول المعتدلة لا تشارك في هذه التفاعلات. لكن إذا حصلت برتنة للأكسجين الكحولي أولا لنحصل على R−OH2+, ، عندئذ يكون لدينا مجموعة مغادرة ممتازة هي جزيئة الماء لكونها أكثر ثباتا ترموديناميا عندما تكون مستقلة ويحدث عندئذ تقاعل التبادل المحب للنواة.
